Bree Olson se relacionou com Charlie em 2011 e afirmou que ele escondeu o diagnóstico dela e a colocou em risco. Mas Mark Burg, empresário do ator, negou isso em entrevista à Us Weekly: - A verdade é que ela não estava na vida de Charlie quando tornou-se HIV positivo, então não havia razões para contar a ela. Porém, mais recentemente, Charlie abriu o jogo sobre não ter contado para algumas pessoas. Durante uma entrevista ao Today Show, ele disse: - Todas as pessoas que ficaram sabendo da doença por mim até aquele momento não me apoiaram. Mas a proteção sempre esteve em primeiro lugar, afirmou ao ser questionado sobre o uso de preservativos nas relações sexuais. Além disso, o astro ainda disse que chegou a ser extorquido por uma mulher que tirou uma foto de sua medicação anti-retroviral e ameaçou vender a imagem para tabloides. Ainda hoje ele continua sendo ameaçado, segundo a entrevista, o que não incomoda mais o ator: - Eles podem falar o que quiserem, mas eu sei a verdade.

E boatos indicam que Charlie teria pago o equivalente a 37 milhões de reais para manter oito vídeos de sexo longe da imprensa e dos olhos do público, segundo o britânico Mirror. Os vídeos supostamente mostram Charlie se envolvendo com homens e mulheres, além de aparecer usando substâncias ilícitas.

Enquanto resolvia seus problemas de saúde, Charlie também se envolvia em problemas financeiros, relacionados ao seus cartões de crédito. Segundo informações do TMZ, Charlie foi processado em mais de um milhão de reais pela empresa American Express por não pagar as parcelas e boletos de seu cartão. Aparentemente, as contas deveriam ser pagas no dia 12 de março de 2016.

Além de ter que lidar com sua dívida de cartões de crédito, o ator está cercado de polêmicas envolvendo pensão. Segundo a People, sua ex-esposa, Brooke Mueller está pedindo ao tribunal de Los Angeles para que o ator pague 89 mil dólares, aproximadamente 314 mil reais, em pensão para os filhos do casal, Bob e Max. Mueller alega que Sheen pagou cerca de 21 mil dólares, entre março e abril, dos 55 mil que deve pagar todo mês para os filhos. Ainda de acordo com a publicação, Sheen solicitou à justiça autorização para a redução da pensão que paga às crianças, pois teve uma redução drástica em seu rendimento desde quando o acordo foi realizado, em 2011.

E como não falar de polêmicas de Charlie Sheen sem citar Two and a Half Men, não é? O ator se desentendeu com Chuck Lorre, o criador da comédia, faltou em gravações e ensaios e ainda processou a Warner depois que foi demitido.

E a pensão não foi só um problema para Brooke, como também foi para Denise Richards, outra ex-esposa do ator. Ele, inclusive, preencheu um documento alegando pobreza e, por isso, não poderia continuar pagando 55 mil dólares por mês à Denise, ou seja, quase 208 mil reais.

Após Two and a Half Men, Charlie se dedicou a Anger Management, outra série. Porém, novamente, arranjou problemas nos bastidores. Apesar de não ter se declarado oficialmente sobre o assunto, especula-se que Charlie tenha se envolvido em uma briga com Selma Blair e fez com que a atriz fosse despedida do programa.

As idas e vindas de Charlie Sheen em clínicas de reabilitação são sempre motivo para polêmica. Em uma das vezes que acabou hospitalizado, o ator saiu do hospital indo direto para uma clínica de reabilitação - da qual saiu apenas um dia depois. Pouco tempo depois ele foi parado pela polícia e mandado de volta para a clínica.

Mas Charlie já provou que consegue colocar a vida nos trilhos se quiser. Tanto que no começo dos anos 90 sua família fez uma intervenção para que ele se tratasse e ele passou 30 dias em uma clínica de reabilitação. Saindo de lá se manteve longe de problemas por exatos 365 dias - mantendo a sua promessa de ficar limpo por um ano. Após concluir o período ele foi até a casa de Nicolas Cage para celebrar com alguns drinks.

Charlie já teve muitos problemas com ex-namoradas, mas nenhum mais memorável que a polêmica que envolveu Kelly Preston. Os dois estavam juntos quando, por acidente, Charlie acertou um tiro no braço de Kelly. Eles terminaram o relacionamento e pouco tempo depois ela se casou com John Travolta.

No Natal de 2009, Charlie se envolveu em uma grande polêmica com a sua então esposa, Brooke Mueller. Ele foi acusado de violência doméstica e chegou a ser preso, sendo liberado no mesmo dia após pagar fiança. Por este mesmo acidente ele perdeu a custódia dos filhos, Sam e Lola, frutos de seu relacionamento com Denise Richards.

Denise Richards, aliás, se envolveu mais ainda nas polêmicas do ex. Depois que Brooke Mueller também foi internada em uma clínica de reabilitação foi Denise quem ficou responsável por cuidar de Bob e Max, gêmeos frutos do relacionamento de Charlie Sheen com a terceira esposa.

Em 2020, mais uma polêmica com Richards e outras ex de Sheen: a ex-noiva de Sheen, Brett Rossi, disse que acredita que Brandi Glanville, outra ex dele, tenha tido um caso com Denise - o que ela já negou. Brett diz que Denise a odeia porque ela negou fazer sexo a três com o casal, quando eles ainda estavam casados. Fontes próximas a Richards disseram à US Weekly que Brett só quer seus cinco minutos de fama, e que é tudo mentira... Qual será a próxima?