Mantendo os cachinhos bem encaracoladinhos, Justin lançou Celebrity com sua banda em 2001. Porém, em março de 2002, Britney e Justin terminaram de forma abrupta. Há ainda muitas especulações que envolvem o assunto, principalmente uma suposta traição por parte da cantora. Na época, em entrevista ao Daily Mail, ela chegou a afirmar que ambos queriam objetivos diferentes. Justin também viria a falar que ela estava pensando em casamento, algo que era ainda muito cedo para ele.

Ao mesmo tempo, Justin decide entrar em um hiato com o *NSYNC, com o objetivo de voltar a estúdio em 2003, mas isso nunca chegou a acontecer. Nesse meio tempo, ele lançou seu primeiro álbum solo, intitulado Justified. No ano seguinte, Justin assume um relacionamento com Cameron Diaz, com quem teve idas e vindas. Com a carreira musical sendo deixada um pouco de lado, Justin passou a se dedicar integralmente ao cinema e, em 2005, participou de seu primeiro filme de destaque: Edison - Poder e Corrupção.

Em 2004, depois de muita enrolação, Justin decide se reunir com seus colegas de *NSYNC para anunciar que estava deixando a banda. Com o fim da boyband, o astro se dedicou ainda mais a sua carreira solo e passou a se apresentar sozinho de vez. Como deixar de mencionar a apresentação do Super Bowl ao lado de Janet Jackson em que a cantora teve um pequeno probleminha no figurino?

Em 2006, ele terminou o namoro com Cameron Diaz de vez. Por isso, se ocupou ainda mais. Além de lançar seu segundo álbum solo, intitulado FutureSex/LoveSounds, ele atuou em outros três filmes: Alpha Dog, Southland Tales: O Fim do Mundo e Entre o Céu e o Inferno. No ano seguinte, ele emendou um relacionamento com Jessica Biel.

Em 2008 e 2009, ele se dedicou basicamente ao cinema. Além de dublar um personagem em Shrek Terceiro, atuou em Guru do Amor e Um Caminho para Recomeçar.

No ano seguinte, ele participou do sucesso de bilheterias A Rede Social. No filme, ele interpreta Sean Parker, o inventor do Napster, que ajuda nos primeiros passos de Mark Zuckerberg no mundo do empreendimento.

E em 2018 ele não só lançou novas músicas, com o CD Man of the Woods, como também foi o principal nome do show do Super Bowl.

Justin depois atuou em Professora Sem Classe ao lado da ex, Cameron Diaz, e também em Amizade Colorida, com Mila Kunis, além de O Preço do Amanhã.

Além de ter atuado em Inside Llewyn Davis ao lado de Oscar Isaac e Adam Driver, Justin também voltou ao mundo da música ao lançar dois álbuns: The 20/20 Experience e The 20/20 Experience 2 of 2.

Voltando para a vida pessoal, em 2012, ele oficializou sua união com Jessica Biel! Em abril de 2015, Jessica Biel deu à luz Silas Randall Timberlake, primeiro filho deles.

Em 2019, uma grande polêmica tomou conta de sua família: Justin foi visto de mãos dadas com Alisha Wainwright, atriz com quem atuou como par romântico no filme Palmer. O flagra foi feito em um bar em Nova Orleans, Estados Unidos, no final de novembro e deu o que falar. Desde então, ele pediu desculpas pelo ocorrido e segue casado com Jessica. No mundo profissional, para 2020, ele está confirmado na continuação Trolls 2, na voz do personagem Branch.

Mas o casal passou por essa crise e em 2020, sem que ninguém soubessem, se tornaram pais pela segunda vez! O cantor assumiu o nascimento do segundo bebê em janeiro de 2021, em uma entrevista com Ellen DeGeneres. A criança se chama Phineas.

Em 2023, ele lançou Trolls 3 - Juntos Novamente e fez o maior sucesso. Na vida íntima, ele acabou enfrentando polêmicas após Britney Spears lançar sua biografia entregando detalhes da relação que eles tiveram anos atrás - inclusive um aborto de um filho que os dois teriam juntos. A carreira, no entanto, continuou a todo vapor, e em 2024 ele já lançou nova música e confirmou turnê mundial.

Em outubro de 2022, Timberlake comemorou o aniversário de casamento com a atriz. Dez anos não são suficientes! Você me faz um marido e pai melhor a cada dia, escreveu nas redes sociais.

Em 2024, o cantor voltou aos palcos com a sua turnê The Forget Tomorrow que iniciou no Canadá em abril. A Tour é a sétima de Justin após o lançamento de seu álbum Everything I Thought It Was, também lançada em 2024. Nesse mesmo ano, ele ainda foi preso sob acusação de estar dirigindo bêbado. Mas logo em seguida deixou a prisão.