A série acompanha a vida de Tony Soprano, um mafioso ítalo-americano de Nova Jérsei que procura a ajuda de uma psiquiatra para conseguir lidar com a sua vida familiar e com os negócios da máfia a que pertence.
Tony Soprano, membro de uma máfia de Jersey, tem ataques de pânico e começa a fazer terapia. Durante a sessão, a Dra. Melfi ouve os conflitos das famílias de Tony, que está estressado por sua esposa infeliz, seus filhos rebeldes e sua mãe exigente. Do lado dos negócios, Tony se sente pressionado por seu sobrinho, enquanto disputa forças com tio Junior.
A equipe de Tony faz um favor para o professor de ciências de A.J. Depois de acontecerem acidentes demais, Tony faz com que Livia se mude para uma casa de repouso contra sua vontade. As iniciativas de Christopher e Brendan deixa tio Junior nervoso.
Tony, Paulie e Silvio entram em um novo negócio com um dono de hotel judeu, enquanto Tony lida com a fase terminal de uma doença que seu amigo de longa data tem. Meadow pode um favor a Christopher que pode metê-lo em encrenca. Depois de consultar Livia, Junior manda Mikey Palmice dar um recado para Christopher e Brenda.
Quando Jackie April perde sua batalha para o câncer, Tony e sua equipe concordam em dar a Junior o que ele deseja, mas com segundas intenções. Tony manda um policial com quem faz negócios investigar a Dra. Melfi, enquanto Carmela dá um ultimato a ele sobre a terapia.
Tony leva Meadow para visitar faculdades. Carmela recebe uma visita de Phil e os dois têm um encontro bem próximo. Tony esbarra em um ex-agressor que entrou no programa de proteção à testemunhas depois de delatar vários companheiros de Tony. Tony tenta esconder o que faz de sua filha.
A equipe de Tony fica insatisfeita quando Junior se recusa a respeitar acordos antigos cobrando impostos de membros de longa data. Tony traz Johnny Sack de Nova Iorque na esperança de fazer Junior desistir. Já chateada porque Tony não contou a ela que sua terapeuta era mulher, Carmela fica frustrada quando Tony fica impotente por causa dos remédios que toma.
Depois de A.J. ser expulso da escola por ter tomado vinho sagrado, Tony começa a se lembrar de sua infância, quando descobriu o estilo de vida incomum de seu pai. Livia descobre sobra a terapia de seu filho quando A.J. faz uma visita a ela.
A equipe de Soprano começa a limpar evidências à medida que rumores de indiciamentos no <i>FBI</i> começam a surgir. Cristopher fica deprimido quando não é nomeado na lista, o que o faz tomar decisões infelizes. Livia conta a Junior sobre a terapia de Tony.
Tony e Silvio planejam algumas ações drásticas quando escutam notícias preocupantes sobre o treinador de futebol de Meadow. Tony descobre um segredo que Junior preferia manter escondido. A tensão aumenta quando eles começam a se provocar durante um jogo de golfe, e Junior abre mão de uma parceria antiga.
Tony tem uma experiência desanimadora quando tenta fazer novos amigos no mundo dos civis. Cristopher e Adriana tentam entrar no mundo das gravações musicais, mas seu plano dá errado.
Tony fica chocado ao descobrir que seu antigo amigo, Big Pussy, pode ser um traidor. Ele manda Paulie investigar quando Pussy age de maneira suspeita. Junior descobre que Tony tem agido pelas suas costas. Ele e Livia começam a conspirar contar Tony.
Tony está mais deprimido do que nunca por causa do desaparecimento de Pussy. Ele aumenta sua medicação e só sai de casa para visitar sua vizinha, uma bela italiana. Junior e Mikey mandam dois homens atrás de Tony, mas as coisas não saem conforme o plano.
Tony começa a retaliar o atentado contra sua vida, e fica chocado quando descobre que sua mãe e seu tio estavam por trás de tudo. Junior tenta fugir quando desconfia que Tony vai atrás dele, mas não consegue. Livia tenta colocar Artie contra Tony, num último esforço para salvar sua própria pele.
