Charlie Harper é um solteirão bem de vida que vive numa casa na praia, tem um belo carro na garagem e tem uma grande facilidade de conquistar as mulheres. Seu estilo de vida casual em Malibu é interrompido quando seu irmão Alan, que está no meio de um divórcio, e seu sobrinho de 10 anos, Jake, chegam para morar com ele. Apesar do estranhamento no início desse relacionamento, Charlie e Alan descobrem que ambos têm muitas coisas em comum e encaram os desafios de finalmente se tornarem adultos.
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O novo astro da série ocupa trailer de dois milhões de dólares nos estúdios Warner Bros.
O estilo de vida de Charlie - casa na praia e muito sucesso com as mulheres – é interrompido quando seu irmão, Alan, aparece de surpresa com seu filho de dez anos, Jake, depois de se separar de sua mulher, Judith. De má vontade, Charlie permite que Alan more temporariamente com ele, e que Jake vá passar os finais de semana com o pai.
Desobedecendo ao seu tio, Jake alimenta as gaivotas e deixa a porta do terraço aberta. Como resultado, um bando de aves entra na casa, deixando Charlie furioso com o garoto. Alan recebe uma surpresa de Judith quando vai à casa dela consertar o regador de jardim.
Quando a tentativa de Alan de passar um final de semana divertido com Jake falha, Charlie leva o irmão para um bar e o deixa bêbado. Na volta para casa, o motorista do táxi praticamente oferece uma sessão de terapia grátis para os irmãos, que vão confrontar a mãe.
Depois de uma noitada em Vegas, Charlie assiste a um jogo de futebol de Jake e marca um encontro com uma das mães solteiras. Duas mães solteiras disputam Alan quando descobrem que ele está disponível também.
Alan e Jake são obrigados a tentar alegrar Evelyn depois de seu namorado dar um fim no relacionamento. Charlie dá a Jake alguns conselhos valiosos a respeito dos sinais visuais que pode-se perceber nas mulheres.
Quando Judith e Alan começam a discutir enquanto cuidavam do ensaio de um musical na escola, Charlie é obrigado a cuidar das crianças. Elas descobrem que Charlie é autor de uma música de comercial famosa do cereal <i>Maple Loops</i>. Ele decide fazer toda a peça baseado nos <i>jingles</i> que escreveu, pois as crianças já sabem as musiquinhas.
Charlie fica perturbado quando Wendy, sua nova namorada, fica amiga de Jake. Quando Weendy encanta Evelyn também, Charlie termina o relacionamento – e aprende uma importante lição com Jake. Alan leva o jogo muito à sério quando compete contra Rose.
Na tentativa de provar que é um homem melhor, Charlie convida sua ex-namorada preferida, Lisa, para o jantar de Dia de Ação de Graças em sua casa. Com Judith, seus pais, Jake, Alan, Rose, Berta e Evelyn, o jantar é bem atribulado.
Quando vão ao cinema, os irmãos encontram Judith e seu novo namorado. Vendo que Judith mudou seu visual, e percebendo que Jake não o acha muito maneiro, Alan decide que é hora de fazer algumas mudanças também.
Berta é obrigada a levar sua neta, Prudence, para o trabalho na casa de Charlie. A garota, ainda menor de idade, é tentadora e os irmãos precisam resistir à sua beleza.
Charlie marcou um encontro com uma linda garota, mas precisa levar um homem para a amiga dela. Assim, Charlie tenta de tudo para curar Alan de uma gripe, para que o irmão possa sair com ele.
Contra os conselhos iniciais de Alan, Charlie se apaixona por uma mulher meio amalucada, Frankie.
Frankie conta a Alan e Charlie porque está fugindo com sua filha. A filha de Frankie se apaixona por Jake. Frankie fica com Alan, mas o relacionamento dos dois não têm futuro.
Charlie fica ofendido ao descobrir que se Alan e Judith morrerem, a guarda de Jake não ficará com ele, mas com parentes distantes.
Charlie fica mais que surpreso quando descobre que sua ex-namorada é agora um homem – o que piora quando ele começa a namorar sua mãe, Evelyn, sem que ela saiba da cirurgia de mudança de sexo.
Jusith acredita que Jake está tendo dificuldade para lidar com o divórcio dos pais depois que ele começa a passar seu tempo irritando a todos com uma barulhenta guitarra. Então, ela sugere que Jake começe a fazer terapia.
Charlie coloca em risco o acordo do divórcio entre Alan e Judith quando começa a dormir com a advogada mandona de Alan.
Charlie tenta curar Alan de seu recente sonambulismo, que Chalie acredita estar sendo causado por muito estresse e abstinência sexual. Jake vai à psicóloga.
Judith proibe Jake de ir à casa de Charlie, devido ao mau comportamento do tio festeiro. Tentando consertar a situação, Chalie tenta conquistar as mulheres do grupo de apoio ao divórcio de Judith. Ele é bem sucedido na tarefa, e Jake continua a passar os finais de semana na casa de Charlie.
Temendo engravidar alguém, Charlie vai para o médico para fazer uma vasectomia.
