Sejam bem-vindos a Star Hollow: uma pequena cidade característica por suas áreas verdes e floridas, suas casas com cercas brancas, uma comunidade de personagens particulares e festivais excêntricos. É neste ambiente que se desenvolve a sensível história da vida de Lorelai e Rory Gilmore. Como boa mãe independente, Lorelai organizou sua vida de maneira de que Rory fosse seu norte, transformando-se em sua melhor amiga e confidente. Mas a própria Lorelai não teve essa sorte durante sua infância ao ser criada por sua mãe, Emily Gilmore, uma dama da alta sociedade que não compartilhava a maioria dos interesses da jovem filha. Enfim, família é família e os Gilmore sabem que, apesar das diferenças, estão sempre juntos para superar as dificuldades, amadurecendo e seguindo em frente.
Quando Rory é aceita em <i>Chilton</i>, uma prestigiada escola, Lorelai é obrigada a pedir dinheiro para seus pais para pagar a educação da filha. Os pais dela dão o empréstimo, mas em troca Rory e Lorelai precisam jantar na casa deles toda sexta-feira à noite. Na última semana no seu antigo colégio, Rory conhece um rapaz chamado Dean, por quem se interessa.
Emily insiste que Richard leve Rory até o clube para ensiná-la a jogar golfe, e neta e avô passam um momento agradável juntos. Lorelai fica insegura quando percebe que Rory se dá bem com os avós. No hotel onde trabalha, o <i>Independence Inn</i>, ela tem que preparar um casamento duplo.
Rory recebe a primeira nota baixa de sua vida, o que a faz se matar de estudar para as provas finais. Lorelari vai à reunião de pais e mestres e conhece o professor de Rory, Max Medina, que mais tarde a chama para sair.
Dean beija Rory pela primeira vez e Rory, com medo da desaprovação da mãe, decide esperar um pouco para contar a ela. Lorelai descobre e convida Dean para ir a sua casa assistir a alguns filmes.
Está nevando. Lorelai encontra Max em Stars Hollow e o convida par ir a sua casa. Lane se sente excluída da vida de Rory.
Lane dá conselhos para Rory sobre o presente adequado de Natal para Dean. Luke faz um sanduíche de Natal para Lorelai, que está sozinha depois de alguns desentendimentos. Richard tem que ser levas às pressas ao hospital.
Rory começa a se acostumar com a idéia de Max em sua vida pessoal. Lorelai beija Max em uma classe de <i>Chilton</i> e é flagrada por Paris, que conta a todos da escola o que viu. Rory confronta Paris, e as duas começam a conversar. Sookie chama Jackson para sair.
Lorelai sai em um encontro de casais com Sookie, Jackson e um primo dele. Luke fica com ciúmes, e finalmente convida Lorelai para sair. Rory e Lane ficam encrencadas depois de saírem com rapazes sem contas às suas mães.
Lorelai organiza um evento de caridade em Stars Hollow e descobre mais sobre o passado de Luke. Lorelai, Sookie, Rory, Paris, Madeline e Louise vão a um show em Nova Iorque.
Uma noite assistindo às reprises do <i>The Donna Reed Show</i> deixa Rory, Lorelai e Dean no espírito do programa. Christopher chega à cidade e concorda em ficar com Lorelai e Rory durante sua estadia.
Emily convida Christopher para se juntar à família no jantar de sexta-feira. Depois de um desentendimento, ele conversa com Lorelai e os dois dormem juntos. Christopher pede Lorelai em casamento, mas ela declina a proposta. Lorelai faz uma surpresa para Luke pintando a lanchonete, depois de ter esquecido uma promessa que havia feito a ele.
A ex-namorada de Luke, Rachel, chega a Stars Hollow, e sente uma ligação entre Luke e Lorelai. Emily concorda em liberar Rory de um jantar de sexta-feira para que a garota pudesse comemorar os três meses de namoro com Dean. Dean diz a Rory que a ama, e ela fica sem resposta.
Rory decide ficar ocupada para evitar pensar em Dean. Rory decide ir à festa de Madeline e leva Lane com ela, onde a oriental conhece o homem dos seus sonhos. Um colega do colégio de Rory, Tristan, a beija na festa.
Emily fica aborrecida com a visita da mãe de Richard, que oferece abrir uma conta monetária para Rory. Paris fica sabendo que Tristan chamou Rory para sair.
Rachel encontra uma pousada abandonada pela qual Sookie e Lorelai se apaixonam. Rachel pede que Lorelai fale bem dela para Luke. Lorelai dá um emprego para o primo de Jackson, Rune. Emily faz uma visita a Stars Hollow.
Loreali ajuda Luke a comprar um presente de aniversário para Rachel. Rory descobre que Dean e Lane são parceiros em um projeto de ciências, e não gosta de saber que Lorelai não contou a ela que está saindo com Max de novo. Lorelai confronta Dean e descobre porque ele e Rory terminaram.
Paris quer se vingar de Tristan por ele não ter dito que foi a um show com Rory. Rachel vai embora de Stars Hollow convencida de que Luke é apaixonado por Lorelai. Rory volta com Dean. Max pede Lorelai em casamento.
