A história de Mad Men se passa em 1960, na fictícia agência de publicidade Sterling Cooper. O foco da trama está na vida do publicitário Donald Draper e nas pessoas que fazem parte de sua vida dentro e fora do escritório, além de mostrar as mudanças de comportamento da sociedade norte-americana da época.
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1960. Nova York. Don Draper é o maior nome do mercado puclicitário. Ele trabalha na Sterling Cooper, uma grande agência, e está fazendo de tudo para não perder a conta de uma importante fábrica de cigarros. Mas antes terá de enfrentar as conseqüências de sua estreita relação com a dona de uma cadeia de lojas.
Don continua escondendo sua complicada vida privada, mas insiste em envolver-se na campanha presidencial de Nixon. A esposa de Don, Betty, consulta um especialista por conta de seus problemas de saúde. E Peggy continua com saudades de Pete.
Quando volta da lua-de-mel, Pete começa a se preocupar com o que aconteceu com Peggy. Don não está na feliz com sua vida, depois que a relação profissional com Rachel mudou significativamente. Betty prepara a festa de anivesário da filha.
A vida profissional de Pete está cada vez mais complicada. E a pessoal não fica atrás. Quando tenta passar sobre a autoridade de Don, recebe dele uma dura lição. A mulher de Don quer um apartamento novo e o pressiona.
Don ganha um importante prêmio. Mas seu passado vem à tona quando um grande jornal divulga uma velha foto. Kent publica alguns contos numa revista e desencadia uma onda de ciúmes entre os amigos.
Na agência, um romance tabu vem a público. Durante um brain storm, Peggy dá ótimas idéias e seu futuro na agência parece ser promissor. Don pede a opinião de Rachel sobre uma nova campanha.
Certa noite, Roger e Don vão jantar e, depois de uns tragos, o comportamento de Roger abala profundamente a amizade dos dois. Pete tenta adaptar-se à vida de casado e dar conta de suas novas obrigações.
O passado de Don volta para atormentá-lo. Sucesso se torna um problema para a relação de Peggy com seus colegas de trabalho.
Betty é usada por uma agência de publicidade rival para manter Don longe da Sterling Cooper. A agência continua na campanha presidencial.
Don perde uma importante conta e Roger tenta animá-lo. Enquanto isso, Joan e sua colega de quarto sai para a cidade.
Peggy entra em um importante projeto enquanto Pete ganha mais problemas tanto em casa quanto no escritório.
A equipe da agência Sterling Cooper vira a noite enquanto assiste aos resultados da eleição entre Nixon e Kennedy. As ambições de Pete fazem com que ele desafie pessoalmente Don.
Os colegas de trabalho de Peggy ficam incomodados quando é oferecido a ela uma nova oportunidade de trabalho. Betty revela um chocante segredo.
